Molekuła Miesiąca – gówniana sprawa

Kallijka etiopska /www.wikipedia.org

Indol jest organicznym, aromatycznym szkieletem dla wielu bardzo ważnych biologicznie związków. Jest bazą dla wspomnianych przeze ze mnie w tym wątku LSD i ergolaminy. Jest podstawą innych ciekawych alkaloidów (o których więcej być może kiedyś), takich jak strychnina czy brucyna. Jest szkieletem związków silnie psychoaktywnych, takich jak DMT, AMT czy DIPT. Wreszcie jest też częścią niesamowicie ważnych molekuł: aminokwasu tryptofanu oraz neuroprzekaźnika serotoniny.

W tej licznej grupie znajduje się też miejsce dla innej ciekawej molekuły, prostej pochodnej indolu: skatolu.

Skatol /www.wikipedia.org

Skatol – czy też, używając bardziej ścisłej chemicznie nazwy, 3-metyloindol (a jeszcze ściślej: 4-metylo-2,3-benzopirol. I można tak niemal w nieskończoność…) – to prosty aromatyczny dwupierścieniowy związek o niezwykłych zapachowych właściwościach. Mianowicie (wskazówka zresztą była w tytule postu) odpowiada on za zapach kału, w którym pojawia się jako produkt przemiany tryptofanu. Ciekawą jednak cechą, nie tylko zresztą skatolu, ale i wielu innych substancji o intensywnym zapachu, jest to, że rodzaj i „przyjemność” (w sensie społecznej akceptowalności, że tak to ujmę) zapachu zależy od stężenia związku.

Tak więc skatol w dużych ilościach będzie po prostu i po ludzku śmierdział gównem. O czym zresztą przekonaliśmy się w ostatnich tygodniach w labie – aczkolwiek nie była to inspiracja, a jedynie ogromny zbieg okoliczności. Jeden z naszych kolegów wykonuje pomiary spektroskopowe skatolu i chociaż stosuje wszelkie możliwe środki zapobiegawcze, a związek jest dość mocno rozcieńczony, to i tak po otwarciu pojemnika na 3 minuty laboratorium śmierdzi jak stajnia przez następny tydzień…

W małych jednak ilościach daje jednak skatol bardzo przyjemne zapachy kwiatowe. Stąd też stosowany jest na przykład w olejkach eterycznych (jaśmin, kwiat pomarańczy itd.). Jest też wykorzystywany w perfumach jako utrwalacz zapachu (podobnie jak piżmo czy ambra).

Kallijka etiopska /www.wikipedia.org
Kallijka etiopska /www.wikipedia.org

I kolejna ciekawostka: skatol jest wykorzystywany przez kallijkę etiopską do wabienia owadów. Cóż, jedne kwiaty męczą się produkując nektar – inne jak widać wykorzystują strategię znacznie prostszą, stosując związek, który i tak powstaje w ich organizmach jako odpad. Nie ma to jak wydajność…

Dla palaczy na koniec dodam, że skatol jest dodawany jako środek zapachowy do papierosów. Oczywiście można się zachwycać, jak to pięknie jaśminowo wam papieroski pachną. Jednak wspomnę tylko, że badania na zwierzętach (kozy, owce, szczury oraz myszy, wiem, że to jeszcze kawałek do ludzi, ale znowuż bliżej niż taki C. elegans) wykazały, że skatol może wywoływać na przykład obrzęk płuc. Bo choć toksyczny jest tylko odrobinę, to jednak w dymie wciągacie go prościusieńko do płuc. Na zdrowie!

Reklamy

Skomentuj

Wprowadź swoje dane lub kliknij jedną z tych ikon, aby się zalogować:

Logo WordPress.com

Komentujesz korzystając z konta WordPress.com. Wyloguj / Zmień )

Zdjęcie z Twittera

Komentujesz korzystając z konta Twitter. Wyloguj / Zmień )

Zdjęcie na Facebooku

Komentujesz korzystając z konta Facebook. Wyloguj / Zmień )

Zdjęcie na Google+

Komentujesz korzystając z konta Google+. Wyloguj / Zmień )

Connecting to %s