Toksyczne pelargonie

Żuk japoński (Popilla japonica)/ źródło: wiki; Bruce Marlin (CC BY 3.0) ©2009

Pelargonie to jedne z najpopularniejszych kwiatów doniczkowo-okiennych. I nic w tym dziwnego, ponieważ sprawdzają się wybitnie jako rośliny ozdobne. Wywodzą się z południowej Afryki, ale już w XVII wieku przewędrowały do Europy za sprawą holenderskich kupców. Dla ludzi pelargonie mają olbrzymie znaczenie nie tylko przez wzgląd na walory estetyczne: wyciąg z pewnych gatunków pelargonii jest na przykład stosowany w przemyśle perfumeryjnych, często jako dodatek lub wspomagacz w mieszankach z olejkami różanymi. Cukiernicy używają czasem ich jadalnych liści jako dodatku smakowego/do dekoracji ciast i tortów. Wreszcie – w medycynie tradycyjnej (czy też tzw. ludowej) stosuje się wyciągi z pelargonii do leczenia czerwonki (dyzenterii), gorączek, infekcji, schorzeń wątroby, a także do gojenia ran.

Wracając jednak do tych pięknych, ozdobnych pelargonii – pelargonie pasiaste (będące mieszanką dwóch gatunków pelargonii) są właśnie tymi najczęściej widywanymi na naszych balkonach. I właśnie ta pelargonia – Pelargonium x hortorum – była badana przez naukowców z Ohio pod kątem produkowanych przez nią toksyn i ich oddziaływań na pewnego wrednego owada…

ResearchBlogging.org

W pracy opublikowanej niedawno w prestiżowym piśmie PNAS grupa Charlesa Krause opisała wpływ rzadkich aminokwasów wydzielanych przez ten właśnie gatunek geranium (pelargonii) na żuka japońskiego (Popilla japonica). Otóż żuk japoński to szkaradna bestia – latający w niezwykle ociężały sposób mały owad, który objada liście pozostawiając tylko nerwy. Oryginalnie pochodzi z Japonii, gdzie jego szkodliwość jest niwelowana przez naturalnych drapieżników. Jednak w Stanach Zjednoczonych, do których został zaciągnięty, sieje od spustoszenie wśród roślin, które nie są w stanie przed nim bronić.

Nie można tego jednak powiedzieć właśnie o pelargonii pasiastej. Ta bowiem wydziela jakiś związek, który powoduje czasowy paraliż tego żuka. I chociaż naukowcy pokazali, że w warunkach laboratoryjnych żuk powraca do jakiej takiej sprawności po upływie doby, o tyle w naturze ta doba jest zapewe wystarczająca, aby padł ofiarą jakiegoś ptaka czy innego drapieżnika i został po prostu zjedzony.

Struktura kwasu L-kwiskwalowego/ źródło: PNAS, Ranger et al. 108(4): 1217 ©2011

Grupa Krausego wykonała szereg fikuśnych badań, w celu określenia struktury tego paraliżującego związku. Dzięki wysokorozdzielczej spektrometrii masowej w połączeniu z badaniami NMR (1H, 13C i kilku innych, bardziej zaawansowanych) udało im się zidentyfikować tę substancję jako kwas kwiskwalowy. Następnie, dzięki chiralnej chromatografii cieczowej (metoda rozdziału, która pozwala rozdzielić izomery optyczne) udało się stwierdzieć, że jest to izomer L. Na koniec badacze porównali działanie uzyskanego syntetycznie kwasu L-kwiskwalowego oraz kwasu wyizolowanego z pelargonii – i otrzymali takie same wyniki dla obu związków, potwierdzając ostatecznie, że to właśnie ten aminokwas jest substancją odpowiedzialną za obronę pelargonii przed małym szkodnikiem. Wyjaśniło to zagadkę, która miała już blisko sto lat, bowiem to paralizujące działanie na żuka japońskiego zaobserwowano po raz pierwszy w 1920 roku!

Ranger, C., Winter, R., Singh, A., Reding, M., Frantz, J., Locke, J., & Krause, C. (2011). Rare excitatory amino acid from flowers of zonal geranium responsible for paralyzing the Japanese beetle Proceedings of the National Academy of Sciences, 108 (4), 1217-1221 DOI: 10.1073/pnas.1013497108

1 Comment

  1. Ciekawy związek. Jest tam charakterystyczne ugrupowanie (na atomie azotu siedzi grupa acylowa i atom tlenu), które może być częściowo odpowiedzialne za jego właściwości. Występuje ono również w związkach typu DIMBOA czy DIBOA występujących w siewkach kukurydzy. I w wypadku kukurydzy te związki również pomagają bronić się roślinie przed szkodnikami (w tym wypadku chodzi o omacnicę prosowiankę).

    Lubię

Skomentuj

Wprowadź swoje dane lub kliknij jedną z tych ikon, aby się zalogować:

Logo WordPress.com

Komentujesz korzystając z konta WordPress.com. Log Out / Zmień )

Zdjęcie z Twittera

Komentujesz korzystając z konta Twitter. Log Out / Zmień )

Facebook photo

Komentujesz korzystając z konta Facebook. Log Out / Zmień )

Google+ photo

Komentujesz korzystając z konta Google+. Log Out / Zmień )

Connecting to %s