Molekuła Miesiąca – bo nic się nie sprzedaje tak dobrze, jak seks

Jedwabnik morwowy /źródło: flickr; DavidHT (CC BY 2.0)

Tak więc tym razem, po zeszłomiesięcznej cząsteczce płodności, będzie znowu okołotematycznie. Bohaterem tego odcinka jest cząsteczka niewątpliwie znacznie mniej skomplikowana niż kisspeptyna, ale nie mniej ciekawa.

Jedwabnik morwowy /źródło: flickr; DavidHT (CC BY 2.0)

Odkryta i opisana została po raz pierwszy nie tak dawno – w 1959 roku, przez niemieckiego noblistę i nazistę (co tylko dowodzi, że sukcesy naukowe nijak się mają do poglądów politycznych – lub też zwykłego oportunizmu) chemika Adolfa Butenandta. Butenandt nagrodę dostał znacznie wcześniej – w 1939 roku, będąc w kwiecie wieku (miał wówczas zaledwie 36 lat – zaznaczyć jednak muszę, jakby ktoś sobie na Nobla ostrzył zęby, że w ostatnich 40 latach tak młodo nagradzano tylko nagrodę pokojową) – za pracę nad hormonami seksu. Był on bowiem odkrywcą estronu oraz innych hormonów, np. hormonu luteinizującego (jedyny, który byłem w stanie łatwo odcyfrować z jego zamierzchłych niemieckojęzycznych publikacji – ale jest ich więcej).

Jego powojenne badania dotyczyć zaczęły jednak hormonów owadzich (pełną gębą nazwiemy je dzisiaj feromonami). I dzięki sporym wysiłkom, o których za moment, odkrył Butenandt wreszcie hormon seksu jedwabnika morwowego – Bombyx mori – od jego łacińskiego imienia nazwanego bombykolem (bombikolem?).

Cóż więc było tak trudnego w odkryciu i identyfikacji bombykolu? Otóż – jak wszystkie zresztą feromony – jest on produkowany przez ćmy w bardz małych ilościach. Nie potrzebują go zresztą wiele, gdyż samiec jest w stanie wyczuć jego obecność, gdy obecna jest zaledwie jedna cząsteczka bombykolu w 1017 cząsteczek innych gazów zawartych w powietrzu, lub z odległości 10 kilometrów!

Nie dość zatem, że ćmy produkują bombykolu bardzo niewiele, pozyskać go Niemiec mógł tylko z ciem – bo przecież nie wiedział, co to za związek chemiczny. Nie chcę nawet sobie wyobrażać, ile ciem musiał po pierwsze zebrać, a po drugie uśmiercić (dla bardzo ciekawskich – 500 000 sztuk), aby wyekstrahować z nich maleńką ilość związku. Na tym jednak nie kończyły się jego problemy. Związek ten bowiem trzeba było oczyścić i zidentyfikować – czyli potwierdzić, że to co oczyszczono jest rzeczywiście poszukiwanych feromonem – a następnie opisać jego strukturę. Dzisiaj mamy wiele technik, które możemy użyć do tego typu analiz nawet, gdy ilość substancji jest mikroskopijna. Różnego rodzaju chromatografie są stosowane w procesach oczyszczania, zaś spektrometria masowa, o której tutaj wielokrotnie pisałem, oraz NMR są niezwykle potężnymi narzędziami do identyfikacji związków – zwłaszcza mniejszych cząsteczek organicznych. Większość z tych technologii była jednak dla Butenandta niedostępna.

bombykol
Struktura bombykolu.

Butenandt otrzymaną z ciem miksturę rozdzielił metodami destylacji frakcyjnej. Następnym jednak krokiem było ustalenie, która frakcja zawiera feromon. Nie mogąc posłużyć się metodami spektroskopowymi, chemik sięgnął do podstaw i użył jednego detektora, o którym wiedział na pewno, że feromon rozpozna: jedwabika morwowego. Ponieważ zachowanie jedwabników zmienia się, gdy wyczują one hormon, Butenandt mógł określić, któa frakcja zawiera bombykol po prostu obserwując owady. Operację oczyszczania i dręczenia seksualnie niewyżytych ciem prowadził do momentu, gdy stwierdził, że badana frakcja zawiera najprawdopodobniej tylko bombykol (którego uzyskał oszałamiające 6.4 mg).

Następnie stosując bardzo podstawową spektroskopię w podczerwieni (dzięki której udało mu się zidentyfikować kilka grup funkcyjnych) oraz różne metody degradacji cząsteczki (dzięki którym określił długość łańcucha węglowego) udało mu się uzyskać przybliżoną strukturę związku. Analizy chemiczne zawęziły jego poszukiwania do czterech możliwości. Jak na chemika organika przystało, Butenandt zsyntetyzował wszystkie cztery, a następnie sprawdził, na którą reagują jedwabniki.

Jest historia odkrycia bombykolu historą niezwykłej determinacji, pomysłowości i pracowitości. I nie jest bez znaczenia: feromony bowiem mogą być efektywnym narzędziem do walki z owadami atakującymi zbiory. Zamiast zatem truć owady pestycydami, „odwabiać” je można stosując hormony seksu. Chociaż nie wiem, czy można to nazwać do końca humanitarną metodą: owad może nie zginie, ale na pewno będzie głodny, a nie znalazłszy samicy – bardzo, bardzo zawiedziony.

3 Comments

  1. Hormonu luteinizującego (LH)? E chyba nie – związkami glikoproteinowymi w tych czasach manipulować jeszcze nie potrafiono.

    Prawdopodobnie poszło o progesteron, czyli steroidowy hormon ciałka żółtego (corpus luteum). Butenandt rzeczywiście wyodrębnił estron, ale dokonał znacznie więcej – zauważył, że hormony płciowe można przekształcić jeden w drugi – w taki sposób otrzymał na przykład syntetyczny progesteron.

    Co do nazizmu i udziału w zbrodniach nazistowskich – sprawa ma się tak: Prace nad hormonami płciowymi prowadził już w latach 30-tych, gdy obozy koncentracyjne jeszcze nie istniały. W 1939 dostał na to Nobla. W latach wojny był dyrektorem Instytutu Biochemii im. Cesarza Wilhelma w Berlinie. Pracownikami tejże placówki było kilku współpracowników Jozefa Mengele jak dr. inż. Gunter Hillman, który został oddelegowany do badań rasowych białek (tzn jaka rasa ma jakie białka związane z grupami krwi). O Adolfie Butenandtcie wspomina też przełożony Mengelego – prof. von Verschuer – pisze w raporcie, iż nawiązano z nim współpracę w sprawie badań nad gruźlicą. (E. Klee: AUSCHWITZ Medycyna III Rzeszy i jej ofiary, s.439-440).

    Inny podwładny Butenandta – Gerhardt Ruhenstroth-Bauer prowadzi „badania” nad działaniem podciśnienia wykorzystując dzieci chore na epilepsję. (tamże s.221-222)

    Na ile Butenandt miał wpływ na postępowanie swoich podwładnych pozostaje tematem do dyskusji.

    Z drugiej strony nie zostały potwierdzone informacje tygodnika Der Spiegel powtórzone przez Nasz Dziennik, iż do badań nad hormonami płciowymi Butenandt używał narządów wyciętych przez Mengelego, ani też o prowadzeniu eksperymentów na więźniach Auschwitz-Birkenau z hormonami płciowymi pochodzącymi z laboratorium Butenandta (nic takiego nie znaleziono w aktach – informacja uzyskana osobiście przez piszącego te słowa od jednego z członków rady naukowej byłego KZ Auschwitz).

    Sprawą tą zainteresowałem się przy okazji naprotechnologii – jej zwolennicy twierdzą, iż stosowane przez klasyczną” medycynę hormony płciowe są typowym wytworem „cywilizacji śmierci” rodem prosto z Auschwitz. Jeżeli tak by było – taka samą proweniencję ma ulubiony przez naprotechnologię progesteron.

    Lubię

    1. No widzisz, ja się nie wczytywałem w historię jego związku z partią nazistowską – może wstąpił, bo się zgadzał z głoszonymi przez nazistów teoriami, a może wstąpił, bo mu było wygodnie, bo gdyby tego nie zrobił to zrujnowałby sobie karierę itd. itp. Ja już się nauczyłem – z historii, z opowieści i z doświadczenia – że poglądy polityczne i filozoficzne naukowców często się nijak mają do tego, jak zdolnymi czy utytułowanymi są badaczami. James Watson jest podobno strasznym seksistą, a nie czyni go to mniej zasłużonym dla biologii (to z opowieści). Niejaki inny lord, profesor Alan Fersht, którego znają wszyscy studenci biologii i biotechnologii zamęczani jego podręcznikiem o fałdowaniu białek, jest za to potwornym szowinistą (to z doświadczenia). Na szczęście nie mam przykładów polskich tak na od razu, i może to i lepiej ;)

      Co do hormonu luteinizującego – errr… Nie jestem pewien. Na pewno oprócz estronu opisał progynon, który, jeśli dobrze rozumiem, jest jakąś pochodną estradiolu? Ty powienieć wiedzieć lepiej, będąc specjalistą w dziedzinie :) Hormon ciałka żółtego jest i owszem wspomniany w tej samej pracy co LH, ale jest ona cała po niemiecku, a mój niemiecki zawsze kulał, a tu do tego dochodzi słownictwo bardzo fachowe, którego nie znam. A poza tym mam dostęp tylko do pierwszej strony publikacji, więc trudno mi powiedzieć, jak się historia z tymi hormonami dalej rozwija…

      Lubię

  2. Warto dodać że aż do odkrycia i potwierdzenia roli feromonów, zdolność odnalezienia samicy przez samczyki jedwabnika z nawet 25 kilometrów była przez niektórych uważana za dowód na telepatię.

    Lubię

Skomentuj

Wprowadź swoje dane lub kliknij jedną z tych ikon, aby się zalogować:

Logo WordPress.com

Komentujesz korzystając z konta WordPress.com. Log Out / Zmień )

Zdjęcie z Twittera

Komentujesz korzystając z konta Twitter. Log Out / Zmień )

Facebook photo

Komentujesz korzystając z konta Facebook. Log Out / Zmień )

Google+ photo

Komentujesz korzystając z konta Google+. Log Out / Zmień )

Connecting to %s