Po dłuuugiej przerwie powraca ulubieniec Czytaczy i Czytaczek – a nawet jeśli nie, to z pewnością mój – prawie-co-miesięczna Molekuła Miesiąca. Tym razem rzucimy krótko okiem na związek z grupy terpenów. Terpeny to w ogóle – obok alkaloidów – jedna z najbardziej interesujących grup cząteczek bioorganicznych. Zalicza się do niej wiele tuzinów związków zbudowanych według podobnego planu: na bazie izoprenu i z dużą ilością cyklicznych łańcuchów węglowych. Do kategorii tej zalicza się cała rzesza związków zapachowych, np. kamfora, mentol i tymol, a także barwników, np. karoteny i ksantofile.
A szczególny terpen, o którym chciałem dzisiaj wspomnieć, ma dość interesującą budowę – jego wzór wygląda nieco jak skrzyżowanie bałwana z chrabąszczem. Ale interesująca ta cząsteczka jest z innego powodu: w przeszłości przez wiele lat stosowano ją jako składnik napojów miłosnych, wierzono bowiem, że jest silnym afrodyzjakiem. Silną to może i jest, ale trucizną. Panie i Panowie, oto Molekuła Listopada: kantarydyna.
Kantarydynę po raz pierwszy wyizolował ponad 200 lat temu Francuz Pierre Robiquet. Uzyskał ją z pryszczela lekarskiego, zwanego też hiszpańską muchą. Jest ona wydzielana także przez kilka innych rodzajów chrząszczy w chwilach zagrożenia. Chrząszcze stosują ją także do ochrony jaj, które są nią pokrywane.
U ludzi kantarydyna wywoływać może bąble i oparzenia, co więcej jednak, jest ona równie toksyczna, co strychnina. LD50 wynosi zaledwie 0.5 mg na kg. We Włoszech między XVI a XVIII wiekiem chrząszcze proszkowano i uzyskaną tak kantarydynę (oczywiście użytkownicy nie byli światomi, co to jest kantarydyna) stosowano jako truciznę znaną jako Aqua Tofana. Ponoć nawet Mozart (to oczywiście już nieco dalej niż tylko Włochy) na łożu śmierci był święcie przekonany, że to właśnie Aqua Tofana prowadzi do jego zguby. Dzisiaj wiemy oczywiście, że trucizna nie była przyczyną jego zgonu, ale pokazuje to, jak silny był mit.
Działane kantarydyny jest też na tyle potężne, że w małych stężeniach może być stosowana do usuwania tatuaży. Jeśli więc nie stać Was na operację laserową, a byliście na tyle nieuważni, że nosicie teraz na sobie imię pierwszej miłości (a i to tylko jak dobrze pójdzie), to innym rozwiązaniem może być sprawienie sobie rodziny chrząszczy.
Ż arty żartami, ale oczywiście nie polecam. Biorąc pod uwagę, jak bardzo szkodliwa może być kantarydyna, jest rzeczywiście niemałym zaskoczeniem to, że stosowana była jako afrodyzjak. To zastosowanie jest jednak wynikiem skutków ubocznych kantarydyny: pobudza ona bowiem zakończenia nerwowe oraz błony śluzowe układu moczowego i płciowego. Powikłaniami zatrucia tą substancją może być na przykład zapalenie układu moczowego, hematuria (krwiomocz) oraz, nomen omen, priapizm – czyli upragniony (do czasu) długotrwały wzwód.
I na koniec odnośnik pop-kulturowy: kantarydyna pojawia się w jednym z odcinków serialu Dr House. Niestety nie wiem, czy pacjent przeżył, ponieważ niedoobejrzałem do końca…
nic prostszego 
kantarydyna z muchy hiszpańskiej jest przede wszystkim osią powieści „Wuj Oswald” Roalda Dahla (tego od „Charlie i fabryka czekolady”, „Fantastyczny Pan Fox” i innych bajek dla dzieci) – btw
PolubieniePolubienie
Czy ktoś potrafi wykryć kantarydynę w moczu? Dostałem końską dawkę, grozi mi totalny stan zapalny układu moczowego i w konsekwencji śmierć. Żadne laboratorium nie potrafi tego wykryć! Proszę osoby znające temat o pomoc.
PolubieniePolubienie
Skąd wiesz, że podano Ci katarydynę i ile? Jeśli jesteś pewien, powinieneć udać się bezzwłocznie do lekarza – na blogu nikt Ci raczej nie pomoże. Laboratoryjnie kantarydynę można bardzo łatwo wykryć w moczu lub kale za pomocą chromatografii cieczowej oraz spektrometrii mas. Nie wiem jednak, jak wyposażone są polskie laboratoria diagnostyczne, ale wyobrażam sobie, że lekarz poinformowany o tym, że podano Ci silną truciznę, zareaguje raczej adekwatnie do sytuacji.
PolubieniePolubienie
Jak mawiał nieboszczyk Teofrastus Bombastus, nie substancja, lecz doza czyni lek trucizną.
PolubieniePolubienie
Jestem zdziwiony, że tak niewinnie wyglądająca cząsteczka (i to bez azotu) jest tak toksyczna. Z drugiej strony jest na tyle prosta, że bez większego trudu można spróbować ją otrzymać w labie na rozsądną skalę (2 etapy z komercyjnie dostępnych substratów).
Aż żal zabijać te hiszpańskie muchy (które sobie zresztą inaczej wyobrażałem :D ).
PolubieniePolubienie